多肽是α-氨基酸以肽键连接在一起而形成的化合物,是蛋白质水解的中间产物。由两个氨基酸分子脱水缩合而成的化合物叫做二肽,同理类推还有三肽、四肽、五肽等。通常由10~100个氨基酸分子脱水缩合而成的化合物叫多肽。
在1962年,固相多肽合成法这一新的多肽合成方法被梅瑞费尔德(R.Merrifield)引入了,它的原理是在一种不溶性高聚物分子上粘附一个氨基酸,然后再逐一连接其它的氨基酸,在不溶性高聚物上连接增长的肽链,如此能够使每次分离操作的损失大大地减少,使提纯手续简化,将纯化个别中间体的麻烦省去。,并且能够使加料处理机械化和自动化,将多肽合成周期缩短了。当多肽连接结束以后,利用还原性断裂法分离多肽和高聚物,然后再通过色层法提纯。固相法的建立和应用对于多肽合成研究起到了很大的促进作用。
多肽合成需要注意的两个问题
多肽合成方法指的是根据指定的顺序连接不同的或相同的多个氨基酸从而形成肽链化合物的合成方法。德国化学家费舍尔(E.Fischer)首先提出了多肽合成方法。如果要进行多肽合成,那么以下两个问题必须首先解决。
1.需要封闭氨基酸两个官能团中的一个(通常选氨基),也就是使用保护基团保护起来,仅使没被保护的那个基团(羧基)去和另一个氨基酸分子反应。使用的保护基团不但能够和被保护基团比较容易地发生反应,还必须可以在形成肽键以以后去除很简单。
2.要将没被封闭的官能团活化,使其可以在比较温和的条件之下发生反应。有氯甲酸苄酯和叔丁氧甲酰氯等能够被用来作为氨基保护试剂。加缩合剂(失水剂)二环已基碳酰二亚胺或者将羧基变成酰氯、酯、混合酸酐等衍生物,结合氨基和羧基,是使羧基活化的方法。
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