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多肽合成对称酸酐法

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在多肽合成中,对于苯甲酰基氨基乙酸合成的早期研究,应当追溯到1881年,TheodorCurtiusZxian考虑应用酸酐,获取了苯甲酰氨基乙酸,除此之外,BZ-Glyn-OH(n=2-6)也被获取了。


在大约70年后,TheodorWieland基于这些发现在现代多肽合成中使用混合酸酐法。


用于肽键形成的高活性中间体为Nα-酰基氨基酸的对称酸酐,相反于混合酸酐法,它和胺亲核试剂的反应的区域的选择性不会模棱两可,然而肽缩合产率达到50%,为Zgao(以羧基组分计)。


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尽管能够利用饱和碳酸氢钠溶液萃取回收目标肽以及由对称酸酐氨解形成的游离Nα-酰基氨基酸,然而,在Z开始的时候,该方法具有极低的使用价值。能够通过Nα-保护氨基酸和方便的碳二亚胺或光 气反应制备出对称酸酐。-当量的碳二亚胺和两当量的Nα-保护氨基酸发生反应对于形成对称酸酐十分的有利。能够分离出对称酸酐,也能够不需要纯化直接在后面的缩合反应中使用。由于对于水解,以Nα-烷氧羰基氨基酸为基础的对称酸酐的稳定性比较高,纯化时采用的方法可以类似上述纯化混合酸酐的方法。


因为Boc-保护氨基酸的商品化以及其价格合理,因此在肽链的逐步延长中,日益重视了对称酸酐法的使用,尽管晶状的对称酸酐能够通过购买得到,然而,一个不错的选择依然是原位制备。

2005-07-29 浏览次数:897次
本文来源:https://www.yiqi.com/daogou/detail_3766.html
热门标签: 肽键形成原理多肽合成N-羧基内酸酐法
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