多肽合成氨基酸保护基介绍

按照侧链，可以将20种常见氨基酸分为亚氨型基酸（Pro）、含醇氨基酸（Ser，Thr）、碱性侧链氨基酸（Lys，Arg）、含硫氨基酸（Cys，Met）、芳香族氨基酸（Phe，Tyr，Trp，His）、酰胺或羧基侧链氨基酸（Asp，Glu，Asn，Gln）以及脂肪族氨基酸（Ala，Gly，Val，Leu，Ile，）这几类。

在多肽化学合成中，合成是否可以成功，氨基酸的保护起到至关重要的作用。由于常见的20中氨基酸中大多数均带有活性侧链，需要被保护。对于保护基而言，通常要求它们在合成过程中稳定，没有副反应，完成合成以后能够将它们完全定量的脱除。

Thr，Trp，Tyr，Gln，Arg，Ser，Cys，Asp这些均为合成中需要进行保护的氨基酸，而吲哚，咪唑，酰胺基，胍基，巯基，氨基，羟基，羧基等这些则为需要进行保护的基团。当中Trp也可以不需要保护，因为吲哚有相对比较稳定的性质，在一些特殊的情况下，如Thr，Tyr，Asn，Gln这些氨基酸也可以不需要保护。

氨基酸侧链具有非常多的保护基团，有多种不同的保护基在同一个侧链上，能够在不同的条件下选择性的脱除，这点对于环肽以及多肽的修饰的意义很重要。并且侧链保护基密切关联选择的合成方法，固相和液相不同，在固相中，FMOC与BOC也有不同的策略。在某种意义上，灵活运用与搭配氨基酸保护基，即为多肽化学。

Boc，Fmoc，Trt，Dde，Allyl为LysZ常见的保护基，这为环肽的固相合成提供了很多正交的保护策略。

Otbu，OBzl，OMe，OAll，OFm为AspZ常见的保护基，这同样为环肽的固相合成提供了很多正交的保护策略。

Trt，Acm，Mob为Cys三种Z常见的保护基，二硫键多肽的合成可以通过这三个保护基来完成。