羧酸有机酸,什么是羧酸

羧酸是Z重要的一类有机酸，其可以看成是由烃基与羧基相连构成。常见的羧酸如甲酸，这类饱和一元羧酸的沸点比较高，例如乙醇与甲酸的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5℃，而甲酸为100.7℃。羧酸的通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物，官能团：－COOH。其中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。还可以分为饱和酸和不饱和酸。

羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机酸，其结构通式为RCOOH或R(COOH)n 的化合物，官能团：－COOH。X射线衍射证明，甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C－O的键长131pm小于醇中的 C－O的键长143pm；在甲酸晶体中，两个碳氧键键长均为127pm。

1、简单羧酸命名

一般，简单的羧酸按普通命名法命名，选含有羧基的Z长碳链为主链，取代基的位置，从羧基邻接的碳原子开始，用希腊字母a、β、γ、δ等依次标明 ； 芳香酸当作苯甲酸的衍生物来命名；比较复杂的羧酸按国际命名法命名，选含有羧基的Z长碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，再加取代基的名称和位置。

2、脂肪酸命名

脂肪族二元羧酸的命名，取分子中含有两个羧基的Z长碳链作为主链，加取代基的名称和位置。 低级脂肪酸C1～C3是液体，具有刺鼻的气味 ， 溶于水。中级脂肪酸C4～C10也是液体，具有难闻的气味，部分溶于水。高级脂肪酸是蜡状固体，无味，不溶于水。二元脂肪酸和芳香酸都是结晶固体，芳香酸在水中溶解度较小，可从水中重结晶，饱和二元羧酸除高级同系物外，都易溶于水和乙醇 。羧酸的沸点比分子量相近的醇的沸点高。

通式RCOOH中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪(族)酸或芳香(族)酸。又可根据羧基的数目分为一元酸、二元酸与多元酸。还可以分为饱和酸和不饱和酸。

呈酸性，与碱反应生成盐。一般与三氯化磷反应成酰

饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有4~9个C原子的具有腐败恶臭，是油状液体。含10个C以上的为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。

这是由于甲酸分子间存在氢键。根据电子衍射等方法，由于氢键的存在，低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在。甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol。

对长链的脂肪酸的X射线研究，证明了这些分子中C链按锯齿形排列，两个分子间羧基以氢键缔合，缔合的双分子是有规律的一层一层排列，每一层中间是相互缔合的羧基，引力很强，而层与层之间是以引力微弱的烃基相毗邻，相互间容易滑动，这也是高级脂肪酸具有润滑性的原因。

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。

1、跟碱中和

羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2、脱羧反应

脱羧反应是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应。例如：过氧化二苯甲酰的脱羧反应。过氧化二苯甲酰可由苯甲酰氯与过氧化氢反应制得，常用作游离基反应的引发剂。它的分子中间的过氧键是非极性共价键。两边的苯甲酰基是吸电子基，所以温热时即发生均裂。

除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基（失去CO2），但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，如：无水醋酸钠与碱石灰混合强

甲酸、醋酸等羧酸是非常重要的一类化学物质，并且其还可以衍生出不少常见的其他化学物质，主要有：酰卤、酸酐、酯和酰胺等。羧酸及其衍生物各具特性，并在食品级化学工业中有重要的用途。

甲酸是基本有机化工原料之一，广泛用于农药、皮革、染料、医药和橡胶等工业。甲酸可直接用于织物加工、鞣革、纺织品印染和青饲料的贮存，也可用作金属表面处理剂、橡胶助剂和工业溶剂。在有机合成中用于合成各种甲酸酯、吖啶类染料和甲酰胺系列医药中间体。具体分类如下：

医药工业：咖啡yin、安乃近、氨基比林、氨茶碱、可可碱冰片、维生素B1、甲硝唑、甲苯咪唑。

农药工业：粉锈宁、三唑酮、三环唑、三氨唑、三唑磷、多效唑、烯效唑、杀虫醚、三氯杀螨醇等。

化学工业：甲酸钙、甲酸钠、甲酸铵、甲酸钾、甲酸乙酯、甲酸钡、二甲基甲酰胺、甲酰胺、橡胶防老剂、季戊四cun、新戊二醇、环氧大豆油、环氧大豆油酸辛酯、特戊酰氯、脱漆剂、酚醛树脂、酸洗钢板等。

皮革工业：皮革的鞣制剂、脱灰剂和中和剂。

橡胶工业：天然橡胶凝聚剂。

其它：还可以制造印染媒染剂，纤维和纸张的染色剂、处理剂、增塑剂、食品保鲜和动物饲料添加剂等。

制取CO。化学式：HCOOH=（浓H2SO4催化）加热=CO+H2O

还原剂。测定砷、铋、铝、铜、金、铟、铁、铅、锰、汞、钼、银和锌等。检定铈、铼和钨。检验芳香族伯胺和仲胺。测定相对分子质量和结晶的溶剂。测定甲氧基。显微分析中用作固定剂。制造甲酸盐类。

甲酸及其水溶液能溶解许多金属、金属氧化物、氢氧化物及盐,所生成的甲酸盐都能溶解于水,因而可作为化学清洗剂。甲酸不含氯离子,可用于含不锈钢材料的设备的清洗。

乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），醋酸是日常烹饪常用的食醋的主要成分之一。

乙酸可用作酸度调节剂、酸化剂、腌渍剂、增味剂、香料等。它也是很好的抗微生物剂，这主要归因于其可使pH降低至低于微生物Z适生长所需的pH。

羧酸作为一种重要的有机化合物，在生产生活中有着重要的应用。那么羧酸是如何制备和生产的呢？

甲酸实验室制法一般是通过在无水丙三醇中加热草酸，后蒸汽蒸馏得到。或在盐酸作用下水解异乙腈得到，异乙腈的制备由乙胺和氯仿反应获得。（因异乙腈具有令人不快的气味，此反应必须在通风橱中进行。）

下面ZD介绍一下甲酸的工业生产工艺

1、二氧化碳法：在钯络合物催化下，在三乙胺水溶液中，二氧化碳与氢气于140～160 ℃反应而得。

2、甲酸钠法：一氧化碳和氢氧化钠溶液在160-200℃和2MPa压力下反应生成甲酸钠，然后经硫酸酸解、蒸馏即得成品。

3、甲酰胺法：一氧化碳和氨在甲醇溶液中反应生成甲酰胺，再在硫酸存在下水解得甲酸，同时副产硫酸铵。原料消耗定额：甲醇31 kg/t、一氧化碳702 kg/t、氨314 kg/t、硫酸1010 kg/t。另外，丁烷枵轻油氧化法主要用来生产乙酸，甲酸作为副产品回收，处于研究阶段的方法有一氧化碳和水直接合成法。

4、甲醇羰基合成法（又称甲酸甲酯法）：甲醇和一氧化碳在催化剂甲醇钠存在下反应，生成甲酸甲酯，然后再经水解生成甲酸和甲醇。甲醇可循环送入甲酸甲酯反应器，甲酸再经精馏即可得到不同规格的产品。

5、以甲酸钠与浓硫酸作用制得工业级甲酸，然后可用活性炭吸附后减压蒸馏以制得纯品，也可加入B2O3CuSO4进行减压蒸馏精制。

6、将适量的一氧化碳和氢氧化钠水溶液在160～200 ℃下反应生成甲酸钠，经中和、蒸馏、冷凝而得。或者在三乙胺水溶液中，以钯络合物为催化剂，二氧化碳与氢气于140～160℃反应制得。

乙酸是所有羧酸里人们接触及使用Z多的一种。乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。生物合成法，即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的10%，但是仍然是生产乙酸，尤其是醋的Z重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是通过生物法制备，

羧基是羧酸的官能团，所有的含有羧基的有机酸物质都可以叫羧酸，如醋酸（CH3-COOH）、氨基酸都含有羧基，这些羧基与烃基直接连接的化合物，叫作羧酸。羧基由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成，化学式-COOH。羧基的检验和测定也就是对羧酸的检验和测定，下面看一下羧基的检测方法。

可以用新制醋酸或氢氧化亚铜检验羧基的存在，如果产生蓝色絮状沉淀消失，变成无色溶液的现象，则证明试验样品中含有羧酸。

HOOC--即是--COOH即羧基，--OH是羟基

羧基的检验方法，即为检验酸的通性的方法（如使石蕊变红等），检验羧基还可以用与醇类酯化的方法，但现象不一定很明显。验证有机物中是否含有羧基一般只需 加乙醇和浓硫酸，加热。现象：会产生有香味的油状物时即可。但Z保险的方法还是用核磁共振。

1、醋酸钙法

试样用0.5%HCl浸泡40min，再用去离子水洗涤到无Cl-，晾干，干燥，并在干燥器中保存。准确称取两份各1g的试样，用新鲜配制的0.1M醋酸钙溶液浸渍于250ml碘量瓶中。放置12-17h，并经常摇动。吸取10ml试液于250ml锥形瓶中，以甲酚红及百里酚蓝为混合指示剂，用0.1mol/L的NaOH标准溶液滴定，至溶液色泽由黄色转到紫玫瑰色。记下NaOH的起始值。计算含量：

羧基含量（mol/g）=2×（V-V0）×c×50/1000W

V:整理后试样消耗NaOH体积ml；

V0：空白试样消耗NaOH体积ml；

W：试样质量g；

C：NaOH浓度mol/L

2、拒染实验法

利用氧化纤维素含有的羧基对直接染料的拒染性质，将棉纤维用直接染料染色。氧化纤维素不能染着或色泽很浅，而正常棉纤维可染得较深色泽。

将试样一小块投入300ml直接蓝6B染浴（每升含染料5g）中，升温到沸，染色5min。染色过程中试样宜经常翻动。染后用70℃温水洗净，烘干。观察试样色泽，氧化纤维素表现为拒染。

3、铬黄

羧酸在化工、食品、餐饮等行业应用广泛。一般浓度较高时具有腐蚀性、刺激性，挥发出刺激性气体。因此我们有必要了解甲酸、乙酸等羧酸的性质与危害，掌握一定的防护手段与应急处理措施，以杜绝羧酸带来的危害。

对健康危害

主要引起皮肤、粘膜的刺激症状。接触后可引起结膜炎、眼睑水肿、鼻炎、支气管炎，重者可引起急性化学性肺炎。浓甲酸口服后可腐蚀口腔及消化道粘膜，引起呕吐、腹泻及胃肠出血，甚至因急性肾功能衰竭或呼吸功能衰竭而致死。皮肤接触可引起炎症和溃疡。偶有过敏反应。

急性毒性：LD501100mg/kg（大鼠经口），LC5015000mg/m3（大鼠吸入，15min）。

刺激性：家兔经皮：610mg，轻度刺激（开放性刺激试验）；家兔经眼：122mg，重度刺激。

亚急性与慢性毒性：小鼠饮水中含0.01%~0.25%游离甲酸，2~4个月内无任何影响；0.5%则影响食欲并使其生长缓慢。小鼠吸入10g/m3以上时，1~4d后死亡。

致突变性：微生物致突变，大肠杆菌70ppm（3h）。姐妹染色单体互换，人淋巴细胞10mmol/L。细胞遗传学分析，仓鼠卵巢10mmol/L。

对环境影响

生态毒性：LC50：175mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼）；46mg/L（96h）（金鱼）；122mg/L（48h）（金色圆腹雅罗鱼，静态）；34mg/L（48h）（水蚤）。

生物降解性：MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解1**%。

非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为36d（理论）。

防护措施

工程控制：生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）或自吸式长管面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。

身体防护：穿橡胶耐酸碱服。

手防护：