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烃类衍生物有哪些

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烃类衍生物及其分类


烃类衍生物是指烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出的较复杂化合物的总称。如被卤素取代而衍生的化合物叫卤代烃,被羟基取代的叫醇或酚,被羧基取代的叫羧酸。酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺、腈等都可认为是由相应的原子团取代烃分子中氢原子而衍生的化合物。


19世纪初德国化学家肖莱马根据多年实验研究和理论探讨,首先将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。此定义按原子结合理论的原理拟定,比以往所有定义都较合理、进步,为当时很多化学家所采纳。但它没有表示出有机物和无机物之间的区别。肖莱马的定义对有机化学结构理论的发展起了很大推动作用,他diyi个将有机化合物按上述定义进行科学的分类,建立了科学的体系。他首先将有机物分为脂肪烃和芳香烃,又将脂肪族化合物分为烃(饱和烃和不饱和烃)、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸、酯等。



酯是指有机化学中醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分,高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。



酰卤


酰卤也被视为烃类衍生物,是羧酸中的羟基被卤素原子取代后形成的化合物,可以分为酰氟、酰氯、酰溴、酰碘(不稳定)。其中酰氯是Z常用的酰卤,也是Z常用的酰化剂。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。其中以酰氯Z为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。甲酰氯在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,因此在某些反应中,常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。


酸酐


有机酸的酸酐可以被认为是烃的衍生物,由两个一元酸分子或一个二元酸分子缩水而成的化合物,虽不是氧化物,也称酸酐。例如乙(酸)酐(CH3CO)2O、邻苯二甲酸酐C8H4O3等。在无机化学中酸酐是酸脱水形成的,且绝大多数为氧化物,所以二者可以等同,但有机化学中,很多有机酸脱水后都不是氧化物,如:醋酸(CH3COOH)脱水形成醋酸gan((C4H6O3,(CH3CO)2O),所以也就不可能是酸性氧化物了。


酰胺


酰胺是一种化学物质,在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。液体酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。酰胺的沸点比相应的羧酸高。酰胺的命名常根据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺”。内酰胺的命名常用γ、δ、ε等表示氨基和羰基的相对位置。若氮上有取代基,在取代基的名称前冠以“N”字,表示取代基在碳原子上。



分子中含有-CHO(醛基)的化合物称为醛,通式为RCHO,同样可被看做是烃的一类衍生物。R-可以不是烃基,比如羟基乙醛的R-是HOCH2-;R-也可以是烃基,比如烷基、烯基、芳香基或环烷基。依醛基的数目又可分为一元醛和多元醛。低级醛为液体,高级醛为固体,只有甲醛是气体。醛的化学性质非常活泼,能与亚硫酸氢钠、氢、氨等起加成反应,并易被弱氧化剂氧化成相应的羧酸。醛的用途很广,甲醛蒸气可消毒空气,甲醛溶液可用于生物标本的防腐等,脂肪醛类一般具有麻醉、催眠作用,如水合氯醛是早期的合成催眠药。



酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。 芳香酮的羰基直接连在芳香环上;羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。



胺是氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物,称为胺,反之也可以说胺是烃中的氢原子被取代而得到的烃的衍生物。根据胺分子中氢原子被取代的数目,可将胺分成伯胺、仲胺、叔胺;氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物,同时,胺可以是看作氨分子中的H被烃基取代的衍生物,胺类广泛存在于生物界,具有极重要的生理活性和生物活性,如蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱等都是胺的复杂衍生物,临床上使用的大多数药物也是胺或者胺的衍生物,因此掌握胺的性质和合成方法是研究这些复杂天然产物及更好地维护人类健康的基础。



腈可以看作氢氰酸HCN的氢原子被烃基取代而生成的化合物。某些高级腈存在于植物精油中,例如,苯乙腈存在于独行菜、苦橙和铃兰花油中,苯丙极ng存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多种植物中。Z简单的腈是乙腈,它能与水互溶,丙极ng在水中溶解度也很大,高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体,C14以上的极ng则多是结晶形的固体。极ng的沸点一般略高于相应的脂肪酸。极ng有芳香气味,一般都很稳定。


腈可进行两大类反应:①在腈基上的反应,例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸,与格利雅试剂加成、水解生成酮,还原成一级胺等;②α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代(见取代反应),或与羰基化合物缩合(见缩合反应)等。


2005-01-30 浏览次数:6170次
本文来源:https://www.yiqi.com/daogou/detail_2265.html
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