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醚的官能团——醚基

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醚的官能团——醚基


“羟基(-OH)”、“醛基(-CHO)”和“羧基(-COOH)”等,都是官能团。醚的官能团叫醚基。包括“碳碳双键(C=C)”和“碳碳三键(C≡C)”也一样,都是官能团,但不包括“碳碳单键(C-C)”。醚基是由一个氧原子连接两个烃基的有机化合物。通式为R—O—R′。当R与R′相同时,称简单醚;R与R′不同时,称混合醚。R′和R均为脂肪烃基者为脂肪醚;R或R′为芳香烃基者为芳香醚。


通常,醚以习惯法命名,先写出与氧相连的两个烃基的名称,再加上“醚”字。例如: 常温下,多数醚为有香味的液体(甲醚和甲乙酉迷为气体),沸点比分子相对分子量相当的醇低得多,在水中的溶解度与等相对分子量的醇相近。有弱极性,是良好的有机溶剂。醚与碱、氧化剂、还原剂均不反应,与金属钠也不反应,故常用金属钠干燥醚。


由于醚键的存在,醚在一定条件下也可发生一些特殊的反应。


醚可与强酸生成盐,与缺电子化合物生成络合物:


在较高温度下,强酸可使醚键断裂(一般使氧和较小烃基间的键断裂,Z有效的试剂是浓氢碘酸或氢溴酸)。醇可以在浓硫酸的催化作用下分子间脱水生成醚。



其他官能团


1、羟基(-OH)


羟基化学式为-OH,是一种常见的极性基团。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。


羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基


醇羟基


醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。


醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在-OH键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇氧化为酮(通常稳定.不会进一步氧化);一般叔醇不易被氧化。


酚羟基


酚羟基(-OH) 为酚类的官能团。在C—O—H结构中,氧原子含有孤对p电子,p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,结果C—O键更牢固,O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离,使苯酚显示一定的酸性,能和强碱发生中和反应(乙醇则不能)。


2、醛基


羰基中的一个共价键跟氢原子相连而组成的一价原子团,叫做醛基,醛基结构简式是-CHO,醛基是亲水基团,因此有醛基的有机物(如乙醛等)有一定的水溶性。


醛、糖醛、葡萄糖、麦芽糖等分子中都含有醛基。醛类分子中的醛基性质活泼,容易发生缩合、亲核加成反应。醛基能还原成羟甲基(—CH2OH)或氧化成羧基(—COOH)。醛基还原就会变成醇就是在C=O打开加成氢气。


3、羧基


羧基是由多个羟基组成的基团,它是羧酸的官能团,为羧基—COOH。简单的说,羧基是由CHO构成的化合物。确切地说 是一个氢原子共享2个氧原子,因为C与2个氧原子之间形成大Π键,故2个O对H的作用是等价的。


由羰基和羟基组成的一价原子团,叫做羧基。羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和。例如,羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼,不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易解离,显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。


另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂(LiAlH4),生成的醛会立即被还。


2005-02-13 浏览次数:99932次
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