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酯的官能团

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酯基结构


酯的分子通式为R-COO-R',其官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)。纤维素大分子中的羟基与酸反应可生成纤维素酯,如纤维素硝酸酯,纤维素醋酸酯,其相应的酯基为—ONO2,—OCOCH3。高中常见的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、高级脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等,其相应的酯基为—COO(与C相连的O是双键)-两个O都接C,其中一个是双键,一个是单键。Vc(维生素C)中也有酯基。


酯基化学性质


在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。


酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下的水解趋于完全。原因是因为碱能中和水解反应产生的羧酸,使反应完全进行到底。


酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用Z广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。


酯主要由羧酸与醇直接反应制得:


RCOOH+R′OH---→RCOOR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。酯化反应是一个平衡反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加脱水剂(浓硫酸等)把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇;适度加热将生成的酯蒸出,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。



酯基的银镜反应


你观察甲酸乙酯的图,你就可以很形象的发现,它除了含有一个酯基(-COO-)外,还含有一个隐形的醛基(酯基中的C=O的C刚好连接一个H),因此他可以发生银镜反应。


能够发生银镜反应的物质:


 醛类、葡萄糖、麦芽糖、果糖(本身不含醛基,但是异构化产生醛基)


甲酸(原理类似)甲酸与任何醇反应生成的酯(简称甲酸某酯)


茉莉酯


茉莉酯是一种无色至微黄色透明油状液体,广泛用于日化香精配方中,调制瓜果、浆果与鲜果型香精。茉莉酯的化学结构曾被错误地认为是壬二醇-1,3-二乙酸酯,其实只是茉莉酯(4-乙酰氧基-3-戊基-四氢吡喃)的一个副产物。茉莉酯在制备过程中通常会有三个副产物存在,壬二醇-1,3-二乙酸酯、2-甲基-1,3-辛二醇-二乙酸酯,4-己基-1,3-二恶烷。现商用的茉莉酯的香气质量主要取决于其副产物的含量多少,壬二醇-1,3-二乙酸酯的含量超过2%时就会出现很重油脂味道,2-甲基-1,3-辛二醇-二乙酸酯和4-己基-1,3-二恶烷的含量不要超过2%,因为两者会使茉莉酯的香气明显损坏。


2005-02-15 浏览次数:20138次
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