羧酸的性质
羧酸物理性质
饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有4~9个C原子的具有腐败恶臭，是油状液体。含10个C以上的为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。
这是由于甲酸分子间存在氢键。根据电子衍射等方法，由于氢键的存在，低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在。甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol。
对长链的脂肪酸的X射线研究，证明了这些分子中C链按锯齿形排列，两个分子间羧基以氢键缔合，缔合的双分子是有规律的一层一层排列，每一层中间是相互缔合的羧基，引力很强，而层与层之间是以引力微弱的烃基相毗邻，相互间容易滑动，这也是高级脂肪酸具有润滑性的原因。
羧酸化学键
在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键在同一个平面上，剩余的一个p电子与氧原子形成π键，构成了羧基中C=O的π键，但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子，可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭，-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动，O-H间的电子云更靠近氧原子，使得O-H键的极性增强，有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后，p-π共轭更加完全，键长发生平均化，-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上，而是平均分配在两个氧原子上。
羧酸化学反应
1、跟碱中和
羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2、脱羧反应
脱羧反应是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应。例如：过氧化二苯甲酰的脱羧反应。过氧化二苯甲酰可由苯甲酰氯与过氧化氢反应制得，常用作游离基反应的引发剂。它的分子中间的过氧键是非极性共价键。两边的苯甲酰基是吸电子基，所以温热时即发生均裂。
除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基（失去CO2），但在特殊条件下也可以发生脱羧反应，如：无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷：CH3COONa+NaOH(热熔）→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)
HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑
注：脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。
在羧酸分子中，羧基中的碳原子是SP2杂化的，它的三个SP2化轨道分别与烃基及两个氧原子形成三个σ键，这三个σ键同在一个平面上，碳原子剩下的一个P电子与氧原子的一个P电子形成了羰基中的π键，羧基中的羟基的氧上有一对孤电子，可与羰基上的π键形成P-π共轭体系。
一般情况下，羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去二氧化碳）而生成烃。Z常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰（CaO+NaOH）或固体氢氧化钠强热。
3、羧基上的OH的取代反应。
羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成羧酸酯。亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上，就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻，取代较弱亲电基团。其中有磺化反应，硝化反应，卤代反应等等。
取代反应（substitution reaction）是指化合物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要，而无机化学中同样存在取代反应，并非只限于有机化学。
如：
①酯化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；
CH3COONH4（加热）→CH3CONH2+H2O
⑤与金属反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
4、还原反应
一步反应,从羧酸到醇的两个经典方法：1. 氢化铝锂 LiAlH4；2. 硼火完BH3. 两步反应,从羧酸到醇的方法,就有很多了,Z常见的是转化为酯,然后用 LiAlH4 或者 DiBAL 还原； 三步反应,从羧酸到醇的方法,的确有,但用的不多,因为步骤太多了,一个可能的方。
RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH
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