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氨基、羧基、侧链的保护及脱除

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需要保护暂不参与形成酰胺键的氨基和羧基,同时也需要保护氨基酸侧链上的活性基因,在完成反应后再去除保护基因,从而使得具有特定的氨基酸顺序的多肽成功的合成。


由于不易发生消旋,因此无论固相合成还是液相合成,α氨基的保护基均采用烷氧羰基类型。苄氧羰基Zxian使用,然而因为其想要脱除必须有较强的酸解条件,因此使用叔丁氧羰基(BOC)替代来保护,采用TFA(三氟乙酸)脱保护,可是对于含有色氨酸等对酸不稳定的肽类的合成不适用。


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Carpino报道的Fmoc(9-芴甲氧羰基)在changMeienlofer和Atherton等人在1978年被采用作为α氨基保护基,Fmoc基对酸很稳定,可以使用哌啶-CH2CL2或哌啶-DMF将其脱去,Z近几年,Fmoc合成法的应用越来越广泛。


一般使用形成酯基的方法来保护羧基。逐步合成中保护羧基的常用方法为甲酯和乙酯,能够通过皂化将它们除去。在合成肽时,通常应当使用适当的保护基暂时保护含有半胱氨酸、组氨酸、精氨酸等带侧链功能基的氨基酸的侧链基团,从而使侧链功能团所带来的副反应得以避免。


保护基的选择不仅要能够让侧链基团不参与形成酰胺的反应,而且还要保证在肽合成过程中保护基不受破坏,还要保证在Z后肽链裂解时要将保护基去除。例如用金刚烷氧羰基(Adoc)对精氨酸进行保护,用冷的三氟乙酸将其脱去;用2,2,2-三氟-1-苄氧羰基和2,2,2-三氟-1-叔丁氧羰基乙基来对组氨酸的咪唑环进行保护,能够通过催化氢化或冷的三氟乙酸将其脱去。


固相中和液相中的接肽反应原理大体上相同,在溶液内放入两个相应的氨基被保护的及羧基被保护的氨基酸,不会有肽键形成,会有酰胺键形成。用强的失去剂(如碳二亚氨)形成对称酸酐或者活化羧基变成混合酸酐、活泼酯、酰氯等方法来来使酰胺键形成,是比较常用的方法。当中Z为广泛应用的是活化酯法和选用DCC、HOBT或HOBT/DCC的对称酸酐法。


用TFA+HF裂解和脱侧链保护基为裂解及合成肽链的纯化BOC法,直接用TFA的是FMOC法,有些时候,由于不同的条件,也会采用氟离子和氢解、光解、碱等其它脱保护方法,一般采用GX液相色谱、亲和层析、毛细管电泳等进一步的精制、分离与纯化合成肽链。


2005-07-25 浏览次数:3364次
本文来源:https://www.yiqi.com/daogou/detail_3760.html
热门标签: 多肽合成中的一些方法多肽固相合成的特点、问题及发展前景
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