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多肽合成N-羧基内酸酐法

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在1906年,HermannLeuchs发现,在N-羧基内酸酐(NCA)中,可以同时发生氨基酸的羧基活化和酰基保护。所以在德国文献中,其又被叫做Leuchs-酸酐。实际上,为了在多肽合成中使用,具备理想的条件是该类衍生物的应用前提。


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从N-(乙氧羰基)氨基酸酰氯上将氯乙烷消除消除从而得到了diyi个N-羧基内酸酐(1,3-氧氮杂环戊烷-2,5-二酮)。以相应的氨基甲酰氨作为中间体,将游离氨基酸与光 气反应是对该类衍生物进行制备的好方法之一。但是,恒量的水可以聚合N-羧基内酸酐。由于游离胺是由Z初形成的氨基甲酸自动脱去羧基而形成。发生进一步开环反应的亲核试剂为该游离胺。所以,在肽合成中,对于NCA方法的应用一直有所限制,一直到1966年,正确的反应条件才被探索出来。有条件的肽合成能够用N-羧基内酸在水性介质中进行。在pH值为10.2以及低温的环境中,氨基酸和肽能够利用N-羧基内酸酐能迅速酰化而来。增加pH值到10.2,同时将下一种N-羧基内酸酐加入其中,从而使下一轮缩合开始,必须对反应混合物进行剧烈的搅拌,从而使得中间体肽氨基甲酸酯和氨基组分间的羧酸酯的交换减少,除此之外的另一个前提条件为对pH值进行精确控制(氨基酸要求在pH值为10.2-10.5,肽要求在pH值为10.2),由于当pH值高于10.5时,会有副产物乙内酰脲产生。


N-硫代羧基内酸酐(N-thiocarboxyanhydrides,NTA),作为N-羧基内酸酐的硫类似物,也能够用来对肽进行合成。是由于硫代氨基甲酸酯的稳定性比较的高。能够在9-9.5的pH值条件下进行酰化反应,所以能够使可能的水解转化为乙内酰脲得以避免。NCA/NTA方法对于反应中间体不需要分离的片段缩合特别的适用。侧链没有必要对三官能团氨基酸(除赖氨酸和半胱氨酸)进行保护。采用该方法已经使得核糖核酸酶S-蛋白的几个片段组合了,之后采用叠氮物法就能够使完整的S-蛋白得到。


2005-07-29 浏览次数:1177次
本文来源:https://www.yiqi.com/daogou/detail_3765.html
热门标签: 肽键形成原理多肽合成对称酸酐法
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