利用肽键(酰胺键)连接两个氨基酸组分,同时将水脱去,为形成一个肽键即生成一个二肽的简单的化学过程。若没有保护羧基组分(A)的氨基,则不能控制肽键的形成,可能会产生副反应。因此,在合成多肽过程中,必须通过可逆的方式暂时保护不参与肽键形成的所有官能团。
多肽合成分为三步:
1.需要对部分保护的氨基酸进行制备。
2.N-保护氨基酸的羧基必须首先活化成活性中间体,然后再形成肽键从而使肽键的两步反应形成。
3.选择性脱除或者全部脱除保护基。虽然需要等到完成肽链的全部组装之后才能全部脱除,然而,为了合成的继续进行,保护基的选择性脱除很有必要。因为Ser、Thr、Tyr、Asp、Glu、Lys、Arg、His、Sec和Cys这0个氨基酸均含有需要选择性保护的侧链官能团,从而增加了肽合成的复杂性。由于对选择性的要求的差异,因此,必须对半性和临时性保护基进行区分。临时性保护基被用来暂时保护下一步要反应氨基酸的氨基或羧基官能团。
理想状态下,活化羧基组分以及形成肽键(耦合反应)的反应应当很迅速,不会形成副产物或有消旋,并且应用等摩尔反应物来使高产率获得。很遗憾,实际的化学耦合方法还没有一种能满足这些要求。
多肽合成循环的Z后一步,需要全部脱除保护基。在二肽的合成中,需要全脱保护,除此以外,对于肽链延长,选择性脱除保护基具有十分重要的意义。深思熟虑地规划合成很有必要。
起先,固相多肽合成(SPPS)仅是由肽和蛋白质逐步合成法变化而来。它的概念为在一个不溶性的聚合物载体上连接增长的肽链。1963年RobertBruceMerrifield首次报道。在聚合物载体上,片段缩合反应也能够进行。
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