酚类化合物介绍

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。Z简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。

自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。酚类是芳烃的含羟基衍生物，根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。酚类化合物的毒性以苯酚为Zda，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量Zgao。环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。

环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、塑料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。

酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。

由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。

苯酚（Phenol，C6H5OH）是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Car

酚(phenol)，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物，通式为ArOH。Z简单的酚为苯酚。根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚、二元酚和多元酚（三个或三个以上酚羟基）。

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。值得注意的是，酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化，不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。

大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。

低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用时应注意安全保护措施。有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水--来苏儿，就是混合甲酚的水溶液。

酚虽然可以发生 C-O 键和O-H键断裂两类反应，但由于p-π共轭效应，C-O键非常牢固，不易断裂。但是，O-H 键是容易断裂的，因为生成的酚负离子中的负电荷可以离域分散而得以稳定。酚上的苯环则由于上述共轭作用而比苯更容易进行亲电取代反应。

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则

酚类食物是指含有丰富多酚化合物的食物。多酚化合物是一种天然植物代谢物，在人体中能够发挥抗氧化特性。多酚归类为酚酸、黄酮类或单宁酸，都是抗氧化剂。因此，吃含多酚的食物可以获得所有这三种营养物质。

氧化损伤是导致许多慢性病，如心血管病，癌症和衰老的重要原因。多酚的抗氧化功能可以对这些慢性病起到预防作用。

巧克力中的多酚是很强的抗氧化剂。它可以yi制LDL胆固醇氧化（LDL胆固醇，即“坏胆固醇”是血中的“杂质”。它可以引起动脉硬化、冠心病和心肌梗死等疾病。

巧克力中的多酚还可以延长人体内其它抗氧化剂，如维生素E、维生素C的作用时间，并可以促进血管舒张，降低炎症反应和降低血凝块形成，从而起到预防心血管病的作用。

在哥伦布发现新大陆之前，中美洲文明社会的玛雅人和阿兹特克人食用可可豆几千年了。他们把可可豆当作食物和传统药品用来zhi疗发热、咽痛、哮喘、心悸和发炎等病症。

多酚除了具有抗氧化作用外，据2008年1月号FASEB(FEDERATION of AMERICAN SOCIETIES for EXPERIMENTAL BIOLOGY)的论文，以色列的研究人员发现在进食高脂食物的同时摄入多酚可以减轻高脂食物对人体健康的威胁，这是首次发现该类化合物可以有效地预防高脂食物在人体内产生的衍生物对人体产生不利的影响。

尽管多酚广泛存在于植物性食物中，但是它在不同食物中的含量和结构有很大差异。而且，植物中多酚的含量受诸多因素影响，如成熟程度，品种、加工过程及储存条件等。

水果

多酚（主要是类黄酮和单宁酸）的Z佳来源之一就是水果。尤其是深色水果的多酚浓度Zgao，如李子、樱桃和浆果等。草莓、蓝莓和树莓是鞣花酸（一种单宁酸）的良好来源。此外，苹果、葡萄、梨、香瓜和小红莓的多酚抗氧化剂含量也很丰富。

蔬菜

蔬菜的多酚含量通常比水果低。洋葱、花椰菜、卷心菜、芹菜、香菜是黄酮醇和类黄酮的可靠