酚类

酚类

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。Z简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。

自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。酚类是芳烃的含羟基衍生物，根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。酚类化合物的毒性以苯酚为Zda，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量Zgao。环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。

环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、塑料、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。

酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤粘膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。

由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。

苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

甲酚

甲酚是一种化学物质，几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体；有类似苯酚的臭气，并微带焦臭；久贮或在日光下，色渐变深；饱和水溶液显中性或弱酸性反应。甲酚与乙醇、氯仿、乙mi、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合，在水中略溶而生成带浑浊的溶液；在氢氧化钠溶液中溶解。

甲酚属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时，引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛，严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官，引起剧烈腹痛，成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气，会使消化器官和神经受损，引起下咽困难，唾液过多，下泻，食欲减退，头痛，眼花，精神不安定，慢性肾炎，苯酚尿等。

甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性，与皮肤接触时使皮肤受损，出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所Zgao容许浓度22.1毫克每立方米。三种异构体中邻甲酚毒性Zda，间甲酚的毒性Z小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。

混合甲酚

间位、对位、邻位三种甲酚异构体的混合物，其中以间甲酚为主。

无色、淡黄色或粉红色液体。有酚味。密度1.030～1.047g/cm3(20℃)。熔点11～35℃。沸点191～203℃。溶于水、稀碱溶液、乙醇、乙mi、乙二醇等。由甲苯磺化、碱熔、酸化制得。也可由甲苯和丙烯进行烃化反应生成异丙基甲苯，再经氧化、分解得到混合甲酚，联产丙酮。也可由煤焦油副产粗酚经分馏而得。

用于制酚醛树脂、磷酸三甲酚酯、电器绝缘漆等。也用作防腐剂、消毒剂等。

间甲酚

间甲酚是合成农药、染料、橡胶塑料抗氧剂、医药感光材料、维生素E及香料等产品的重要精细化工中间体。我国下游产品生产与发展前景广阔，因此对间甲酚需求量将保持年均8-10%的速度增加。

而目前国内间甲酚产量不能满足市场需求，每年需求进口相当数量，因此，间甲酚是我国亟待发展的并具有广阔应用前景的精细化工中间体之一。仅以农药为例，在2005年前，农药工业对间甲酚的需求年均增长率保持8%左右，到2005年农药工业将需求间甲酚约6500吨。

2006年我国进口间甲酚量为10631吨。而2006年全国各行业间甲酚的需求量在40000吨以上，而我国间甲酚规模化装置仅有ZG石油化工集团公司燕山石化公司，生产能力为1.2万吨。间甲酚的价格在15000—18000元/吨。

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酚类性质介绍

酚(phenol)，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物，通式为ArOH。Z简单的酚为苯酚。根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚、二元酚和多元酚（三个或三个以上酚羟基）。

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。值得注意的是，酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化，不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。

物理性质

大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。

低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用时应注意安全保护措施。有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水--来苏儿，就是混合甲酚的水溶液。

酚虽然可以发生 C-O 键和O-H键断裂两类反应，但由于p-π共轭效应，C-O键非常牢固，不易断裂。但是，O-H 键是容易断裂的，因为生成的酚负离子中的负电荷可以离域分散而得以稳定。酚上的苯环则由于上述共轭作用而比苯更容易进行亲电取代反应。

显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

氧化反应

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。

邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

傅-克反应

苯酚也容易发生傅-克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。

傅-克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化peng为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。

苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一Z为常用的酸碱指示剂。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9 时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。

弱酸性

酸性比较：碳酸>苯酚>碳酸氢根>水。

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

取代反应

酚羟基由于p-π共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。

1、卤化苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定；

2、硝化苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基ben酚。2，4，6-三硝基ben酚俗称苦味suan，酸性比苯酚强得多。

具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

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酚类

酚类食物是指含有丰富多酚化合物的食物。多酚化合物是一种天然植物代谢物，在人体中能够发挥抗氧化特性。多酚归类为酚酸、黄酮类或单宁酸，都是抗氧化剂。因此，吃含多酚的食物可以获得所有这三种营养物质。

多酚的功效

氧化损伤是导致许多慢性病，如心血管病，癌症和衰老的重要原因。多酚的抗氧化功能可以对这些慢性病起到预防作用。

巧克力中的多酚是很强的抗氧化剂。它可以yi制LDL胆固醇氧化（LDL胆固醇，即“坏胆固醇”是血中的“杂质”。它可以引起动脉硬化、冠心病和心肌梗死等疾病。

巧克力中的多酚还可以延长人体内其它抗氧化剂，如维生素E、维生素C的作用时间，并可以促进血管舒张，降低炎症反应和降低血凝块形成，从而起到预防心血管病的作用。

在哥伦布发现新大陆之前，中美洲文明社会的玛雅人和阿兹特克人食用可可豆几千年了。他们把可可豆当作食物和传统药品用来zhi疗发热、咽痛、哮喘、心悸和发炎等病症。

多酚除了具有抗氧化作用外，据2008年1月号FASEB(FEDERATION of AMERICAN SOCIETIES for EXPERIMENTAL BIOLOGY)的论文，以色列的研究人员发现在进食高脂食物的同时摄入多酚可以减轻高脂食物对人体健康的威胁，这是首次发现该类化合物可以有效地预防高脂食物在人体内产生的衍生物对人体产生不利的影响。

尽管多酚广泛存在于植物性食物中，但是它在不同食物中的含量和结构有很大差异。而且，植物中多酚的含量受诸多因素影响，如成熟程度，品种、加工过程及储存条件等。

含多酚丰富的食物

水果

多酚（主要是类黄酮和单宁酸）的Z佳来源之一就是水果。尤其是深色水果的多酚浓度Zgao，如李子、樱桃和浆果等。草莓、蓝莓和树莓是鞣花酸（一种单宁酸）的良好来源。此外，苹果、葡萄、梨、香瓜和小红莓的多酚抗氧化剂含量也很丰富。

蔬菜

蔬菜的多酚含量通常比水果低。洋葱、花椰菜、卷心菜、芹菜、香菜是黄酮醇和类黄酮的可靠来源。此外，甜菜、红卷心菜和大黄等红色蔬菜的多酚含量也较高。

谷物和豆类

谷物和豆类食品可以互补形成完整蛋白质。它们都是含多酚丰富的食品。菜豆、豌豆和坚果都包含类黄酮。黄豆是大豆异黄酮的丰富来源。此外，全谷物食品、燕麦和黑麦也包含多酚。

红葡萄酒

另一个含多酚丰富的食物来源是红葡萄酒。但没有使用葡萄皮酿制的红酒多酚含量相对较低。法国人以喜欢喝红葡萄酒和心脏健康而，这与红酒包含的单宁酸和黄酮类化合物有一定关系。

巧克力和咖啡

这是两种很受欢迎的食物，它们也包含大量酚酸（多酚的一种）。咖啡和可可豆都包含咖啡酸和阿魏酸，这也是两种多酚类抗氧化剂。巧克力的多酚含量与可可豆成分有关。黑巧克力的含量Zgao。

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