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醚是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物。多数醚在常温下为无色液体,有香味,沸点低,比水轻,性质稳定。醚类一般具有麻醉作用。如乙醚是临床常用的吸入麻醉剂。醚的通式为R-O-R',R和 R’可以相同,也可以不同。相同者称为简单醚或者叫对称醚;不同者称为混合醚。如果R、R'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚,如环氧乙烷等。

醚
醚的官能团——醚基
醚的官能团——醚基

醚的官能团——醚基“羟基(-OH)”、“醛基(-CHO)”和“羧基(-COOH)”等,都是官能团。醚的官能团叫醚基。包括“碳碳双键(C=C)”和“碳碳三键(C≡...[查看全部]

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醚的物理性质

多数醚是易挥发、易燃的液体。醚分子之间不能形成氢键,与醇不同,所以沸点比同组分醇的沸点低得多,如乙醇的沸点为78.4℃,甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃,乙酉迷的沸点为34.6℃。

多数醚不溶于水,但常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶,这是由于二者和水形成氢键。乙酉迷的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同,但因后者的氧和碳架共同形成环,氧原子突出在外,容易和水形成氢键,而乙酉迷中的氧原子“被包围”在分子之中,难以和水形成氢键,所以乙酉迷只能稍溶于水。在室温下,乙酉迷中可溶有1%~1.5%的水;水中可溶解7.5%的乙酉迷。

由于二者相互溶解很少,而多数有机物易溶于乙酉迷,故常用乙酉迷从水中各种提取易溶于乙酉迷的物质,但醚提取液中会含有少量水,在蒸馏乙酉迷之前,需要经过干燥去水,同时,在提取过程中也会损失一部分乙酉迷。乙酉迷是实验室中常用的溶剂,而盐类化合物在其中不溶,故于盐类化合物的乙醇溶液中加入乙酉迷,可从中析出沉淀物——盐类化合物。乙酉迷极易挥发、着火,乙酉迷气体和空气形成爆炸性混合气体,一个电火花即会引起剧烈爆炸。

乙酉迷是在外科手术中常用的麻醉剂,其作用不是化学性质的,而是溶于神经组织脂肪中引起的生理变化。这种麻醉作用决定于醚在脂肪相和水相中的分配系数。乙烯基醚也是一种麻醉剂,其麻醉性能比乙酉迷强7倍,而且作用极快,但有迅速达到麻醉程度过深的危险,因而限制了它在这方面的实际应用。

醚的化学性质

1、形成钅羊盐

醚由于氧原子上带有孤电子对,作为一个碱和浓硫酸、氯化氢或路易斯酸(如三氟化石朋)等可形成二级钅羊盐。

乙酉迷能吸收相当量的盐酸气,形成钅羊盐,如果与有机碱如胺的乙酉迷溶液放在一起,即可析出胺的盐酸盐,这是制备胺盐的一个方法。

如将醚与三氟化石朋形成的二级盐和氟代烷反应,还可以形成三级钅羊盐。

这种三级盐极易分解出烷基正离子,并与亲核试剂反应

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醚类易挥发、点燃,常用作汽油中的成分,此外一般还具有麻醉作用,如乙酉迷是临床常用的吸入麻醉剂。下面介绍一下醚的合成方法。

1、醇脱水法

醇可通过脱水反应制备酉迷:

2 R-OH → R-O-R +H2O(高温下)

该反应过程需要高温(通常在125°C)。该反应还需要酸的催化(通常为硫酸)。上述方法对于制备对称醚来说有效,但对于不对称醚却无能为力,如:乙酉迷易于通过此法制备,环醚也同样可用此方法制备(分子内脱水)。另外此方法还会引入一定的副产物,如分子内脱水产物:

R-CH2-CH2(OH) → R-CH=CH2 + H2O

另外此法只能合成一些简单的醚,对于复杂的分子醚类分子不太适用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。

2、Ullmann二芳醚合成

Ullmann二芳醚合成的反应很类似于威廉姆逊反应,不同之处在于底物是芳香卤代烃。该反应需要催化剂才能进行,如:铜。

醇对于烯烃的亲电加成反应

醇可与活化后的烯烃进行亲电加成:R2C=CR2+ R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

该反应需要酸催化,三氟醋酸gong(Hg(OCOCF3)2)常可作为这种反应的催化剂,反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫(Markovnikov)立体化学的醚类。使用相似的反应条件,四氢吡喃醚(THP)可作为一种醇的保护基。

3、威廉姆逊醚合成

卤代烃和醇盐发生亲核取代反应:R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

该反应称作:威廉姆逊合成。该反应通过用强碱处理醇,形成醇盐,而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括:碘、溴等卤素,或磺酸酯。该方法对于芳香卤代烃一般不适用(如:溴苯,参见Ullmann缩合)。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的收率,对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。

在相似的反应中,烷基卤代烃还可与酚负离子发

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醚的作用
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常见的醚类包括石油醚、二甲醚、乙酉迷等,醚类常在YL领域用作麻醉剂,在化学工业中用作溶剂或萃取剂,以及合成农药、生产燃料等用途。下面具体介绍下各类醚的作用与用途。

乙酉迷用途

乙酉迷主要用作油类、染料、生物碱、脂肪、天然树脂、合成树脂、硝化纤维、碳氢化合物、亚麻油、石油树脂,松香脂、香料、非硫化橡胶等的优良溶剂。医药工业用作药物生产的萃取剂和YL上的麻醉剂。毛纺、棉纺工业用作油污洁净剂。火yao工业用于制造无烟火yao

乙酉迷要用玻璃瓶或铁桶盛装。容器Z好存放在户外或易燃液体专用库内,要远离火种热源,库温不宜起守28℃。要与氧化剂、氧、氯严格隔存放。大量存放乙酉迷的仓库必须设有自动喷水及射出二氧化碳的装置。避免阳光直射,防止静电,也要预防受到闪电引火。长期存放时会生成化学性质更为活泼、危险性更大的过氧化物。搬运时要轻装轻卸,严防包装破损。发现桶漏时不要焊,而用粘结剂补。换桶时,应在降温后或在早晚凉爽时进行。

乙酉迷泄漏时,首先要切断所有火源,载好防毒面具、手套等,然后用不燃性分散制成的乳液刷洗,经稀释的洗水可放入废水系统。如果没有分散剂,可强行通风,直至漏液全部蒸发排除为止。

石油醚用途

主要用作溶剂及作为油脂的抽提。

醚类常用作有机溶剂及色谱分析溶剂;用作有机GX溶剂、医药萃取剂、精细化工合成助剂等;也可用于有机合成和化工原料。

用于有机合成和化工原料,如制取合成橡胶、塑料、锦纶单体、合成洗涤剂、农药等,亦是很好的有机溶剂。主要用作溶剂,也用作发泡塑胶的发泡剂,药物、香精的萃取剂、易激动或抑郁、流涎、呕吐、食欲下降和多汗等。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。

二甲醚用途

二甲醚主要用作有机合成的原料,也用作溶剂、气雾剂、制冷剂和麻醉剂等,民用复合乙醇及氟里昂气溶胶的代用品。在国外推广的燃料添加剂在制药、染料、农药工业中有许多独特的用途。二甲醚作为一种基本化工原料,由于其良好的易压缩、冷凝、汽化特

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醚的官能团
醚的官能团——醚基
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醚的官能团——醚基

“羟基(-OH)”、“醛基(-CHO)”和“羧基(-COOH)”等,都是官能团。醚的官能团叫醚基。包括“碳碳双键(C=C)”和“碳碳三键(C≡C)”也一样,都是官能团,但不包括“碳碳单键(C-C)”。醚基是由一个氧原子连接两个烃基的有机化合物。通式为R—O—R′。当R与R′相同时,称简单醚;R与R′不同时,称混合醚。R′和R均为脂肪烃基者为脂肪醚;R或R′为芳香烃基者为芳香醚。

通常,醚以习惯法命名,先写出与氧相连的两个烃基的名称,再加上“醚”字。例如: 常温下,多数醚为有香味的液体(甲醚和甲乙酉迷为气体),沸点比分子相对分子量相当的醇低得多,在水中的溶解度与等相对分子量的醇相近。有弱极性,是良好的有机溶剂。醚与碱、氧化剂、还原剂均不反应,与金属钠也不反应,故常用金属钠干燥醚。

由于醚键的存在,醚在一定条件下也可发生一些特殊的反应。

醚可与强酸生成盐,与缺电子化合物生成络合物:

在较高温度下,强酸可使醚键断裂(一般使氧和较小烃基间的键断裂,Z有效的试剂是浓氢碘酸或氢溴酸)。醇可以在浓硫酸的催化作用下分子间脱水生成醚。

其他官能团

1、羟基(-OH)

羟基化学式为-OH,是一种常见的极性基团。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。

羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基

醇羟基

醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。

醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在-OH键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的

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醚化反应
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烯醇醚化反应

烯醇醚化反应enol etherification烯醇经基上的氢被烷基取代生成烷基烯基醚的反应。

一般单c基醛酮在互变异构的平衡体系中烯醇的含量很少,相应的烯醇醚通常也不是由烯醇和醇脱水而成的。乙炔和乙醇在碱催化下可以发生加成反应生成乙基乙烯醚,其他的醇可以与乙基乙烯醚进行醚交换反应。牛成相应的乙烯醚。

Mitsunobu醚化反应

Mitsunobu反应(光延反应)是一种双分子亲核取代反应(SN2反应)。1967年, Mitsunobu 报导了在三苯膦(PPh3)和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)作用下酸和醇缩合成酯的新方法。当底物为仲醇的时候,与羟基相连的碳原子的构型会发生翻转。经过多年的研究和发展,形成了一大类合成方法,我们称之为Mitsunobu 反应。这类反应被广泛应用在有机合成,特别是天然产物的合成中。

Mitsunobu反应机理相当复杂,其中的中间体实体以及它们所起的作用仍然有许多争论。先是三苯基膦进攻DEAD形成中间体,夺取羧酸质子形成正离子,亲核试剂进攻离子的膦正ZX形成氧膦离子,而DEAD脱落下来形成肼的副产物。虽然说反应当中参与了很多的膦中间体,但是step4是唯yi形成产物的路径并且Z后得到三苯基氧膦副产物。

高分子醚化

将醚基引入高分子的反应。其特点与低分子有机化学反应相似。常见的高分子醚化有以下五种类型,以纤维素高分子醚化 l—OH表示)为例:①与环氧化物的醚化〔反应式(1)〕;②与烯类反应〔反应式(2)〕;③与重氮甲烷反应〔反应式(3)〕;④被季铵取代〔反应式(4)〕;⑤与硫酸酯或卤代烷反应〔反应式(5)〕。

l—OH表示)为例:①与环氧化物的醚化;②与烯类反应;③与重氮甲烷反应;④被季铵取代;⑤与硫酸酯或卤代烷反应。

醚化副反应

醚化副反应,广义的醛化反应系指醇与醇间缩合一分子水生成醚的反应,在有机合成中常见。在化纤工业中常特指对苯二甲酸二甲酯(DMT)

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