什么是酯_酯类化合物

酯类，密度一般比水小且都难溶于水，易溶于乙醇和乙mi等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体。

低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体，高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体，高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水，能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂，也可作清漆的溶剂。

在有酸或有碱存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。

酸性条件下酯的水解不完全，碱性条件下酯的水解趋于完全，这是因为碱性条件下，OH-直接对酯进行加成，之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇，这个反应中，是OH-直接参与反应，而不是水。

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难，须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸，油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂，酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应，反应须在酸或碱催化下进行，此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇，应用Z广的催化剂是铜铬氧化物，反应在高温高压下进行，分子中如含有碳碳双键，可同时被还原。酯与格氏试剂反应，可合成具有两个相同取代基的三级醇。

常能看到有人说酯不能跟金属钠反应，当然，大部分酯是不能跟金属钠反应的，而属于酯的乙酸乙酯则可以与金属钠反应，下为详细操作：

将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙mi提取，从提取液回收乙mi，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78℃/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。

须加入过量的高沸点酯,如邻苯二甲酸二乙酯与

单甘酯全称为单脂肪酸甘油酯(monoacylglyceride，MAC)，是一类重要的非离子型表面活性剂。在常温下，单甘酯是白色或淡黄色的固体，略带苦味，不溶于水，溶于氯仿、乙酸乙酯、乙醇、苯及多种氯化烃等有机溶剂中。

单甘酯分子中有两个亲水性的羟基(OH)和一个亲油性的烃基(R)．从而使得它具有优良的乳化性能．它属于非离子型表面活性剂。HLB值在3～5之间，具有消泡性、亲油性，是w/o型乳化剂。

近来的研究发现，某些单甘酯表现出一定的KJ特性，这使得单甘酯研究和开发具有重要的应用价值。例如月桂酸单甘酯，具有广谱KJ性，而且安全性高、性能稳定，同时表面活性也较强，近年来已经在美国、德国、日本实现工业化生产，并作为食品防腐剂投放市场。

近年来市售的单甘酯多为未经蒸馏的初级产品。它实际上是单甘酯、双甘酯和少量三甘酯的混合物。由于双甘酯分子中只有一个羟基，亲水性太弱，乳化能力低，而三甘酯即油脂根本无乳化能力，所以产品中真正起乳化作用的是甘油一酸酯。因这种产品中单甘酯含量相对较低(50%以下)，故其应用范围受到很大限制。相比之下，经蒸馏的高纯单甘酯(含量超过90%)性能较佳，能满足各种不同要求。随着蒸馏技术的不断进步，这种单干酯的产量将会逐年提高。它含有一个亲油的长链烷基和两个亲水的羟基，因而具有良好的表面活性，可以作为乳化剂应用于食品、化妆品、医药等领域。

偏苯三酸类增塑剂系列产品包括偏苯三酸三辛酯、偏苯三酸三(810)酯、偏苯三酸三甘油酯等。

这类聚酯型增塑剂具有非常优良的增塑加工性能，其中偏苯三酸三甘油酯更是此类聚酯中的佼佼者。其耐低温性、耐高温性、耐挠曲性能十分优良。在德国、美国等发达国家中已大量用于汽车制造、民用体育场所等。国内目前还于偏苯三酸三辛酯的生产，对偏苯三酸三甘油酯产品还远未进行开发。

季戊四酉享油酸酯具有优异的润滑性能、粘度指数高、抗燃性好

常见的酯类有甲酸酯如甲酸甲酯类，氨基甲酸酯类，以及低级酯等。各种酯的用途如下。

低级酯是具有水果香味的无色液体，存在于植物的花果中，如苹果中含有戊酸异戊酯，香蕉中含有乙酸异戊酯，茉莉花中含有苯甲酸甲酯，低分子量的酯可用作溶剂，许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

苯甲酸酯类：苯甲酸酯类及其与酸形成的盐具有强抗胰蛋白酶活性、强抗凝血酶活活性以及强抗凝血活性，同时低毒，可用作ZLyixian类及播散性血管内凝血(DIC)的药剂；还可以用于增塑剂。

甲酸甲酯：用于有机合成，乙酸纤维的溶剂，分析试剂。

甲酸乙酯、甲酸香叶酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯：可用于化妆品香精、晚香玉、橙花、玫瑰、铃兰型的化妆品香精等花精油中的顶香剂使用。

磷酸酯类：主要用作聚氯乙烯树脂及各种塑料、合成橡胶、高分子材料的阻燃增塑剂。磷酸酯类塑料加工助剂与聚氯乙烯、醋酸及硝基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂、合成橡胶等具有良好的相容性，是具有优良的增塑、阻燃、耐磨、KJ等多功能的加工助剂。含卤磷酸酯一般作为阻燃剂使用。

氨基甲酸甲酯： 广泛的用途，在农药（织物防蛀虫）、医药（镇静剂）、中间体（异氰酸酯、无毒聚氨酯、碳酸二甲酯）等方面有应用，尿基烷，甲基乌来坦，其他的如水泥添加剂、织物整理剂、涂料生产粉末涂料。

柠檬酸酯类：广泛应用于纤维素树脂和乙烯基树脂的增塑剂，食品中作为膨松保型剂能很好地提高烘烤食品的发泡性能，改善膨松状态，作为抗氧剂用来稳定大豆油、色拉油、人造奶油、 起酥油及其他食用油脂，作为增香剂可用于软饮料冷饮、糖果、焙烤食品中增加风味，还被用作螯合剂和载体溶剂。特别适用于油墨涂料，无毒PVC造粒，制药工业，儿童软质玩具， 医用制品，调配香精香料，化妆品制造等行业。

各种

酯的分子通式为R-COO-R'，其官能团是-COO-，饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2，n为正整数）。纤维素大分子中的羟基与酸反应可生成纤维素酯，如纤维素硝酸酯，纤维素醋酸酯，其相应的酯基为—ONO2，—OCOCH3。高中常见的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、高级脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等，其相应的酯基为—COO（与C相连的O是双键）-两个O都接C，其中一个是双键，一个是单键。Vc（维生素C）中也有酯基。

在有酸或有碱存在的条件下，酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。

酸性条件下酯的水解不完全，碱性条件下酯的水解趋于完全。原因是因为碱能中和水解反应产生的羧酸，使反应完全进行到底。

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难，须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸，油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂，酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应，反应须在酸或碱催化下进行，此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇，应用Z广的催化剂是铜铬氧化物，反应在高温高压下进行，分子中如含有碳碳双键，可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化。酯与格氏试剂反应，可合成具有两个相同取代基的三级醇。

酯主要由羧酸与醇直接反应制得：

RCOOH+R′OH－－－→RCOOR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢，在酸的催化下可大大加速。酯化反应是一个平衡反应，为了提高酯的产率，常用共沸蒸馏或加脱水剂（浓硫酸等）把反应生成的水去掉，也可在反应时加过量的酸或醇；适度加热将生成的酯蒸出，使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

你观察甲酸乙酯的图，你就可以很形象的发现，它除了含有一个酯基（-COO-)外，还含有一个隐形的醛基（酯基中的C

酯类的测定主要是指测定酯基，其测定方法主要有索氏抽提法、酸水解法、碱水解法、盖勃法等。

原理

脂肪易溶于有机溶剂。试样直接用无水乙mi或石油醚等溶剂抽提后,蒸发除去溶剂,干燥,得到游离态脂肪的含量。

分析步骤

1、试样处理

固体试样:称取充分混匀后的试样2g~5g,准确至0.001g,全部移入滤纸筒内。

液体或半固体试样:称取混匀后的试样5g~10g,准确至0.001g,置于蒸发皿中,加入约20g石英砂,于沸水浴上蒸干后,在电热鼓风干燥箱中于100℃ ±5℃干燥30min后,取出,研细,全部移入滤纸筒内。蒸发皿及粘有试样的玻璃棒,均用沾有乙mi的脱脂棉擦净,并将棉花放入滤纸筒内。

2、抽提

将滤纸筒放入索氏抽提器的抽提筒内,连接已干燥至恒重的接收瓶,由抽提器冷凝管上端加入无水乙mi或石油醚至瓶内容积的三分之二处,于水浴上加热,使无水乙mi或石油醚不断回流抽提(6次/h~8次/h),一般抽提6h~10h。提取结束时,用磨砂玻璃棒接取1滴提取液,磨砂玻璃棒上无油斑表明提取完毕。

3、称量

取下接收瓶,回收无水乙mi或石油醚,待接收瓶内溶剂剩余1mL~2mL时在水浴上蒸干,再于100℃±5℃干燥1h,放干燥器内冷却0.5h后称量。重复以上操作直至恒重(直至两次称量的差不超过2mg)。

原理

食品中的结合态脂肪必须用强酸使其游离出来,游离出的脂肪易溶于有机溶剂。试样经盐酸水解后用无水乙mi或石油醚提取,除去溶剂即得游离态和结合态脂肪的总含量。

分析步骤

1、试样酸水解

肉制品

称取混匀后的试样3g~5g,准确至0.001g,置于锥形瓶(250mL)中,加入50mL2mol/L盐酸溶液和数粒玻璃细珠,盖上表面皿,于电热板上加热至微沸,保持1h,每10min旋转摇动1次。取下锥形瓶,加入150mL热水,混匀,过滤。锥形瓶和表面皿用热水洗净,热水一并过滤。沉淀用热水洗至中性(用蓝色石蕊试纸

酯主要由羧酸与醇直接反应制得，这一过程也被称为酯化反应，酯化反应是有机合成中Z常见的反应之一。酯化反应在室温下进行时速率很慢，在酸的催化下可大大加速。

RCO-OH+H-OR′－－－→RCO-OR′+H2O

其反应原理可以用口诀“酸脱羟基，醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应，为了提高酯的产率，常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉，也可在反应时加过量的酸或醇，使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

低分子量的酯可用作溶剂，分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业，也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

1、费歇尔酯化反应（Fischer-Speier Esterification）

费歇尔酯化反应其实是Z经典的酯化反应，我相信只要做有机合成的人基本都用过。

羧酸跟醇在酸催化剂下加热合成酯的手法。

由于该反应是平衡反应，所以如果想要得到好的产率的话就必须使得平衡往产物方向便宜。通常的方法是加入过量的其中一种原料，并且用Dean-Stark除水。

2、Shiina大环内酯化反应

羟基羧酸利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA; Shiina试剂)，催化量的缩合剂(DMAP, DMAPO, PPY, etc)和三级胺，在温和的条件下进行大环内酯化的反应。此反应是东京理科大学的Isamu Shiina教授在1994年率先报道的，当时是用路易斯酸催化反应。后来又在2002年发表了在碱性条件下利用亲核催化剂进行酯化的方法。

3、Steglich酯化反应

在DMAP催化下，以DCC为偶联试剂的酯化方法。1978年Steglich首先提出【Angew. Chem. Int. Ed. 19

酯类与水会慢慢水解为酸和醇，在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性条件下酯水解生成醇（或酚）和酸，碱性环境中水解生成醇（或酚）和羧酸盐。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。

我们从酯化反应说起。

酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式：

一是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式一称为酰氧键断裂；

二是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式二称为烷氧键断裂。

当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发现生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。 

按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下： 

首先是H+与羰基上的氧结合(质子化)，增强了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四面体中间体，然后失去一分子水和H+，而生成酯。

实验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式一进行。

对于同一种醇来说，酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多，酯化反应速度越慢。其一般的顺序为：

HCOOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH这是由于烃基支链越多，空间位阻作用越大，醇分子接近越困难，影响了酯化反应速度。同理，醇的酯化反应速度是伯醇＞仲醇＞叔醇。

酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。 

酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。

用同位素标记方