DBU化学试剂在化学有机合成中的具体应用

DBU是一种大位阻脒有机碱，其相邻的两个氮原子可以起到稳定质子化位点的作用。 作为非亲核有机碱，其参与的反应可以有效避免因碱的亲核性而引起的副反应。 然而，文献中也有少数报道使用DBU作为亲核碱。 由于其价廉易得、在有机溶剂中溶解性好、易于回收，DBU常被用作催化剂、络合配体、亲核或非亲核碱，广泛应用于有机反应中。

以下是DBU参与的有机反应的简要概述。

消除反应

DBU可以去除卤化氢和磺酸。 它能够通过碘碳将磺酸酯一锅转化为烯烃。

异构化反应

DBU可以将β,γ-不饱和羰基化合物转化为更稳定的α,β-不饱和羰基化合物。

卤化反应

以DBU为碱，二氯甲烷为溶剂，用NCS或(PhSO2)2NF/Selectflu可以实现乙烯基或苯基硝基甲烷亚甲基的二卤化。

DBU·HBr3作为一种温和、稳定、可回收的溴化试剂，常用于多种芳烃的溴化。

酯化反应

DBU与碳酸二甲酯(DMC)生成氨基甲酸酯中间体，该中间体可与羧酸反应生成相应的甲酯。

酰胺化反应

DBU-NHC（N-杂环碳烯）可以与ɑ-取代的醛反应生成相应的酰胺。

羰基化反应

使用DBU作为催化剂，即使在酚羟基存在下也可以实现醇羟基的甲氧基羰基化。

缩合反应

DBU-H2O是羟醛缩合反应非常有效的催化体系，但单一的DBU不能催化此类反应。

霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应

Horner-Wadsworth-Emmons 反应是 Wittig 反应的改进，常用于合成 ɑ, β-不饱和酯。 该反应常使用DBU作为碱，在无溶剂条件下可以高收率得到E式产物。

奈夫反应

以DBU为碱，可以选择性地与许多仲碳硝基烷进行反应

安息香缩合

利用DBU-NHC系统，醛一锅合成1,2-二酮

除上述反应外，DBU还广泛应用于许多有机反应中。 更详细的报道请参考文献（Current Organic Chemistry, 2015, 19,790-812）和原始文献。