1．氨基酸的结构和性质
（1）氨基酸的结构
羧酸中烃基上的氢原子被氨基（－NH2）取代后的产物叫氨基酸。有机化学中常用α、β、γ来确定H原子的位置，在羧酸中，离羧基Z近的碳原子称为α－碳原子，这个碳原子上的氢原子被氨基取代后的产物叫α－氨基酸。
自然界中的氨基酸多为α－氨基酸，通常表示为
（2）氨基酸的性质
①常温下氨基酸为晶体，一般溶于水
②在氨基酸的分子结构中，即有－COOH（属于酸性基团），又有－NH2（属于碱性基团），所以它与碱与酸均可反应生成盐。是典型的两性化合物。如：
a酸性：
b碱性：
③氨基酸分子中的－COOH上的－OH与－NH2上的H原子可结合成水脱去，形成肽键 ，此反应为缩合反应。
a．单个氨基酸缩合形成内酰胺。如：
b．两分子氨基酸缩合成环，如：
c．两分子氨基酸缩合生成二肽，如：
d．三分子氨基酸缩合成三肽，多个氨基酸分子可形成多肽，n个氨基酸分子则可缩聚生成高分子化合物。如：
2．蛋白质
（1）蛋白质是由不同氨基酸相互缩合而形成的高分子化合物，相对分子质量超过一万，有的甚至上千万。天然蛋白质水解的Z终产物都是α-氨基酸。
（2）蛋白质的性质
①蛋白质分子直径很大，溶解在水中形成胶体溶液，具有胶体的某些性质。（胶体性质高三讲解）
②盐析：少量盐（如Na2SO4，(NH4)2SO4等）能促进蛋白质的溶解，但加入这些盐的浓溶液时，又可使蛋白质的溶解度降低而析出，这叫做盐析。
盐析属于物理变化，是个可逆过程，盐析后的蛋白质仍具有生物活性。利用盐析可分离、提纯蛋白质。
③水解：蛋白质在酶的催化下可与水作用，蛋白质肽键中的C－N键断裂，生成多种α－氨基酸。
④两性：因结构中仍有－NH2和－COOH，所以具有两性（酸、碱性）。
⑤变性：蛋白质在某些条件下发生结构和性质上的改变而凝结出来，这种变化是化学变化，是不可逆的，这种变化叫变性。
蛋白质变性的条件有：加热、加酸、加碱、加重金属盐，加一些有机物如：乙醇、甲醛、苯酚等，以及紫外线照射等。
在这些条件下，蛋白质失去生理上的作用，利用此性质可进行某些物品的消毒，也可引起生物的中毒。
⑥颜色反应：分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用呈现黄色。可用此法检验蛋白质。
⑦蛋白质灼烧时产生烧焦羽毛的气味，可用于区别合成纤维和纯毛线。
3．酶
酶是一种蛋白质，酶可以用作生物催化剂。
酶的催化特点：
（1）条件温和，不需加热；
（2）反应快，效率高；
（3）专一性。如蛋白酶只对蛋白质水解起催化作用。
三、例题分析
diyi阶梯
[例1]下列关于蛋白质的叙述中错误的是（）
A、天然蛋白质经水解生成a-氨基酸
B、蛋白质溶于水时，加入少量Na2SO4能促进蛋白质溶解，加大量时则使蛋白质溶解度降低
C、蛋白质溶液中加入甲醛可以使蛋白质从溶液中析出，加水有溶解
D、蛋白质溶液能发生丁达尔现象
提示：
蛋白质溶液具有胶体性质，甲醛使蛋白质变性
参考答案： A、B、D都是正确的，只有C错误，选C
说明：能使蛋白质盐析和变性的物质要分清
[例2]鉴别纺织物成分是真丝还是人造丝，正确的操作方法是（）
A、滴加浓硝酸 B、滴加浓硫酸 C、滴加酒精 D、灼烧
提示：
人造丝成分是粘胶纤维，而真丝的成分是蛋白质
参考答案：
真丝灼烧后有烧焦羽毛的气味，而人造丝没有，选D
说明：
现实生活中哪些物质的主要成分是蛋白质哪些是纤维素等，这些常识要了解
[例3]用酒精消毒的原理是（ ）
A、溶解作用 B、还原作用 C、盐析作用 D、变性作用
提示：
酒精能使蛋白质变性，微生物的成分主要是蛋白质
参考答案：
选D，酒精通过使微生物和细菌变性而达到消毒的目的
说明：
热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，即变性
第二阶梯
[例1]下列关于蛋白质的叙述中不正确的是（ ）
A、蛋白质溶液中加入饱和的硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B、蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜
C、重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
D、浓硝酸溅到皮肤上，能使皮肤呈黄色是由蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应
提示：
硫酸铵使蛋白质盐析，盐析是物理的、可逆的过程，所以加水还能复原；蛋白质分子符合胶体微粒的粒径大小，所以符合胶体的性质；钡餐由于不溶解于水，所以不会使蛋白质变性
参考答案：AC
说明：关键是掌握蛋白质性质的本质
[例2]BaCl2剧毒，致死量为0.3g，万一不慎误服，应大量吞服鸡蛋清及适量剂，此剂应是（ ）
A、AgNO3 B、CuSO4 C、Na2CO3 D、MgSO4
提示：
要加入的试剂本身应该无毒，且能生成不溶于水和酸的物质
参考答案：D
说明：
用沉淀的方法使重金属钡离子不会导致人体的蛋白质凝聚，但这种沉淀不应该溶解于水，否则胃液又会使其还原为钡离子
[例3]下列情况下没有发生蛋白质变性的是（）
A、用紫外线光灯照射病毒
B、用沾有75%酒精棉花球擦皮肤
C、用浸动物标本 D、淀粉和淀粉酶混合后微热
提示： 淀粉在淀粉酶作用下水解
参考答案：
根据提示，答案为D，因为前三者都是蛋白质变性
说明：反应的原理要很清楚
第三阶梯
[例1]在下列物质中，①硫酸钾 ②甲醛 ③硫酸镁 ④ ⑤氯化铵 ⑥氢氧化钾，能使蛋白质变性的是（ ）
A、②④⑥ B、①③⑤ C、①②③ D、④⑤⑥
提示：
加热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛等能使蛋白质变性
参考答案：A
说明：一定要掌握能使蛋白质变性的几类物质
[例2]为了分离提纯蛋白质，可在蛋白质溶液中加入下列试剂中的（）
A、饱和硫酸铜溶液
B、饱和硫酸铵溶液
C、硝酸铅溶液
D、乙醇溶液
提示：选择能使蛋白质盐析的物质
参考答案：B
说明：
还是考查能使蛋白质盐析和变性的物质
[例3]下列物质既能与氢氧根反应，又能与氢离子反应的有机物是（）
A、氢氧化铝 B、甘氨酸 C、碳酸氢钠 D、苯酚
提示：
注意问的是“有机物”
参考答案：
A、B、C都符合diyi个条件，但只有B是有机物，所以选B
说明：做题要细心，不能有疏漏
四、检测题
1．能使蛋白质从溶液中析出，但不能使蛋白质变性的方法是（ ）
A.加浓硫酸钠溶液 B.加
C.加75%的乙醇溶液 D.加氯化钡溶液
2．误食重金属盐中毒时，可采用的急救的方法是（ ）
A.喝大量水 B.服用葡萄糖
C.服用乙醇 D.服用大量羊乳和豆浆
3．鉴别葡萄糖和蛋白质溶液可采用的方法是（ ）
A.银镜反应 B.丁达尔现象
C.导电实验 D.渗析
4．下列变化过程不可逆的有（ ）
A.蛋白质的盐析 B.甲酸的电离
C.蛋白质的变性 D.酯的水解
5.下列物质中不能用于饮用水消毒或净化的是（ ）
A.明矾 B.氯化铁 C.氯气 D.
6．人造丝和蚕丝都是
A.高分子化合物 B.蛋白质 C.纤维素 D.合成高分子化合物
答案：
1、A 2、D 3、AB 4、C 5、D 6、A
五、典型例题
例1．含有下列结构片断的蛋白质，在水解时，不可能产生的氨基酸是（ ）
解析：
蛋白质充分水解，是在 处C－N键断开，生成－COOH和－NH2。故上述蛋白质片断水解后会得到：
四种氨基酸，显然无法得到B。
例2．已知 是由两种氨基酸分子间相互结合而成的蛋白质，试写出水解后两种产物的结构简式和名称。
解析：
由于氨基和羧基缩聚生成肽键： ，因此蛋白质水解时是肽键中的C－N键断裂，缩聚时脱下的原子或原子团分别回到C、N原子上。水解后的产物为 α－氨基丙酸、
α－氨基―β―苯基丙酸。
例3．某含氮有机物能溶于水，它既能跟酸反应，又能跟碱反应，每个分子中只含有一个氮原子，实验测得这种化合物的含氮量为18.67%，分子中碳、氧的原子个数相等，而碳、氧、氮的原子数之和正好等于氢原子数。试求这种有机物的化学式、结构简式和名称。
解析：
由已知条件知，该有机物的化学组成可用CnH2n+1OnN表示。其式量=14/18.67%=75，即：12n+2n+1+16n+14=75， n=2，故其化学式为 。
又由于此含氮有机物具有两性，所以可判断其为氨基酸，结构简式为 ，名称为甘氨酸。
例4．A、B两种有机化合物分子式都是C9H11O2N。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（-CH3），化合物的结构式是________________。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经一硝基取代后的唯yi产物（硝基连在苯环上）。化合物B的结构式是_______________。
解析：
本题要求掌握根据分子式和性质确定结构式、蛋白质水解规律、芳烃的同分异构现象、多官能团化合物的结构及性质等知识和技能，可培养学生的逻辑推理能力和逆向思维能力。
由分子式C9H11O2N判断，分子中C原子数＞6且C∶H原子个数比接近1，推测可能含有苯环；又由（1）题可知A为蛋白质水解产物，应是α-氨基酸，分子中有－NH2和－COOH，所以分子结构为 ，用分子式减去 部分可知－R为－C7H7，即C6H5CH2，则A为
由（2）题可知，B为硝基化合物且又有苯环结构，其芳环上的一硝基取代物没有同分异构体，即C9H12具有完全对称结构，故B的结构简式为
[参考练习]
1．下列物质中，既能跟盐酸反应，又能跟NaOH溶液反应的是
A． B．
C． D．
2．下列有机物中不含羟基的物质是
A．三溴苯酚 B．α－氨基丙酸
C．乙酸钠 D．纤维素三硝酸酯
3．关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是
A．它们都是多个单糖分子通过缩聚反应结合而成
B．均为高分子化合物
C．它们的通式为(C6H10O5)n，因此互为同分异构体
D．淀粉和纤维素均属于混合物
4．下列物质的主要成分是纤维素的是
A．蚕丝 B．滤纸 C．胶棉 D．电影胶片
5．在淀粉中加稀H2SO4水解后的溶液中，为证明淀粉已发生水解，可先加入一定量的________，然后再加入_________，加热，如有_________出现说明已经水解；为证明淀粉并未完全水解，则可加入________，出现___________现象，则证明淀粉没有完全水解。
参考答案：
1．BD 2．CD 3．C 4．B
5．NaOH溶液；新制的氢氧化铜；砖红色沉淀；碘水；溶液变蓝。
测 试
选择题
1．下列关于蛋白质的叙述中，正确的是（ ）
A.蛋白质溶液里加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B.在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐
C.温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高
D.任何蛋白质遇到浓HNO3都会变成黄色
2．把①蔗糖、②淀粉、③天然蛋白蛋、④油脂四种物质在稀酸作用下分别进行水解，Z后的生成物不止一种的是（ ）。
A．①④ B．②③④ C．①③④ D．全部
3．不能使鸡蛋白变性的是（ ）。
A．甲醛 B．加热 C．硫酸铜 D．硫酸镁
4．在蛋白质溶液中加入下列物质，会发生盐析的是（ ）
A．饱和(NH4)2SO4 B．
C．10%的NaCl D．Pb(NO3)2溶液
5．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）
A．蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
B．浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应
C．重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒
D．人工合成的具有生命活力的蛋白质－结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
6．酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶能催化许多有机化学反应，图中所列表示温度(t°C)与反应速率(v)关系的各条曲线有酶参加的是（ ）。
A． B． C． D．
7．当含有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能生成的氨基酸是（ ）。
8．血液中有一种含铜的呈蓝色的蛋白质分子，其相对分子质量为151000。已知该分子中铜的质量分数为0.34％，则平均每个该蛋白质分子中的铜原子数为（ ）。
A．8个 B．6个 C．4个 D．2个
答案与解析
【答案与解析】
1、B。
(NH4)2SO4溶液为非重金属盐，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白质会产生盐析现象，但盐析是可逆过程，加水后蛋白质会继续溶解，A错；豆浆可视为胶体，石膏可使其发生凝聚制成豆腐，B对；酶是一种蛋白质，在高温下变性，属于不可逆过程，而不再具有催化活性，C错；一般情况下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会发生颜色反应而变黄，D错。
2．C。
本题要求了解蔗糖、淀粉的水解反应规律以及蛋白质、油脂的组成等知识，可培养学生思维的深刻性和全面性。
蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖；淀粉的水解产物是葡萄糖。油脂是混合物，水解产物为甘油和多种高级脂肪酸，天然蛋白质结构复杂，由多种氨基酸组成，水解产物是多种α-氨基酸。
3．D。蛋白质在加热、强酸、强碱、紫外线(或X射线)照射、重金属盐、甲醛等作用下能够变性，失去生理活性。
4．A。
B、D都使蛋白质变性，C10%的NaCl浓度小，不能发生盐析。
5．A。
少量的盐(如硫酸铵、硫酸钠等)能促进蛋白质的溶解，但向蛋白质溶 液中加入浓的盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出（盐析），这样析出的蛋白质在继续加水时，仍能溶解，并不影响蛋白质的性质，采用这种方法，多次盐析，可以分离和提纯蛋白质。而重金属盐则使蛋白质变性凝固，再加水也不溶解。蛋白质是高分子化合物，它的分子很大，分散在水中形成胶体，这些蛋白质分子不能通过半透膜。
6．B。
常见错误为选A，错误原因是认为化学反应速率随温度升高而增大。
化学反应速率一般是随温度的升高而增大，但不要忘记酶（蛋白质）的特性，加热到一定温度时，会使酶（蛋白质）变性，酶变性后就丧失催化功能，使化学反应速率减慢。因此酶的催化活性在某一温度时Z大，并不是温度越高化学反应就一定越快。
7．B。
常见错误为错选A或C、D，错选原因主要是未抓住官能团和断键位置。氨基酸分子结合成蛋白质时，一分子的—NH2与另一分子—COOH脱水缩合成 键。反之，蛋白质水解也将生成原来的氨基酸，则应从缩合形成的C—N键处断裂。因此，该蛋白质的片段水解后生成相应的氨基酸为：
故，只有B选项的氨基酸是不可能的。
8．A。铜原子的个数可由该蛋白质的相对分子质量和铜元素的质量分数求得：
