老师你好，我想问一下有机化学关于格氏试剂反应方面的问题。

婷婷婷婷1111 2013-03-22 格氏试剂浏览 621 次

1当量的格氏试剂和一个同时存在醛基，酮基，羧基，羟基的化合物该如何反应？和哪个集团先发生反应？

比如这个化合物，它和1当量的格式试剂反应的产物和10当量格式试剂反应的产物分别是什么呢？谢谢老师！

精彩问答

solidxu 发布日期：2013-03-23

结构决定性质决定行为。
先来分析C的正电型，显然-R推电子能力大于-H，醛C正电性>酮C；另一方面是位阻，酮2个R基显然位阻高于醛，试剂进攻受阻碍。所以活性醛>酮
羧基有活泼氢，用格式试剂加成RMgX的R-先进攻-H，形成-C=O
O-
显然羧基阴离子带负电，R-再来进攻必然受到库仑力的作用阻碍，活性低于醛酮
真没听说过羟基化合物用格式试剂处理的，给你分析一下吧
羟基化合物R1-OH，来分析一下结构，如果R2MgX的R2-进攻R1，形成过渡态（SN2反应），
-OH离去性很差，而相比之下-R2离去性较好，故脱去-R2又回到原料R1-OH
至于产物是什么，分析Z好自主进行，你看这回的东西自己不一定能分析的出来，分析完去问问你们老师吧。
学有机推荐南京大学吴琳，冯骥才编的《有机化学习题精解》

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骆玮淼淼发布日期：2013-03-23

格氏试剂是一种可以增长碳链的试剂，这方面可以去查阅大学有机化学上册。其中有介绍。

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我我爱路路飞发布日期：2013-03-23

1 格式试剂涉及的合成一定是不能有羧基、活性羟基等含有活性氢的基团；
2 醛基和酮基可并存，一般情况下认为醛基的活性高点；
3 若是就问这些基团并存时，谁优先反应？那肯定是羧基Z优先！

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