分子A-NH2,其中还含有羟基、酯基和仲胺基;分子B-NH2,是一种蛋白质分子;交联剂C为戊二醛OCH-C3-CHO。 现在想用交联剂戊二醛将A和B共价连接起来,期望只得到A-C-B这种交联产物。但是,如果直接将A,B,C混合后,由于A和B上都分别存在伯胺基,那么就有可能得... 分子A-NH2,其中还含有羟基、酯基和仲胺基;分子B-NH2,是一种蛋白质分子;交联剂C为戊二醛OCH-C3-CHO。
现在想用交联剂戊二醛将A和B共价连接起来,期望只得到A-C-B这种交联产物。但是,如果直接将A,B,C混合后,由于A和B上都分别存在伯胺基,那么就有可能得到A-C-A,B-C-B,A-C-B等三种形式的交联产物,而前两种交联产物是不期望生成的。为避免同类分子间被交联,设计合成方案如下:
采用一种方式,将交联剂戊二醛的一个醛基先保护起来,然后让被保护了一个醛基的交联剂戊二醛先与A反应,得到A-C,然后,将A-C中被保护的醛基解除醛基保护,再次得到含有游离醛基的A-C,Z后再与B反应,得到A-C-B。由于伯胺的反应活性比仲胺的强,所以,可以控制反应条件使得交联剂中的醛基只跟伯胺反应而 不跟仲胺反应,这样就不能得到分子内或者同类分子的交联产物了,而只得到所期望的A-C-B这样的单一分子间交联产物了。
为达到此目的,如何对醛基进行保护和解除保护?对醛基的保护好像有乙二醇缩醛法和亚硫酸钠法。游离的戊二醛可以对其中的一个醛基进行保护,这好办,但棘手的是,当生成的A-C中间产物后,需要对A-C中被保护醛基进行解除保护,那么解除保护的过程中,会不会将A分子中的酯键给破坏了?是不期望被破坏的。
对于以上背景和要求,哪位高手有何高见,望能详细赐教,不胜感激!
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