旋光异构体拆分主要手段有哪几种方法

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  角弧度 2016-12-02 00:00:00

  (1)化学法：一对合成的外消旋体由于在非手性条件下物、化性质相同，普通的分离方法如蒸馏、重结晶等在这种情况下是无能为力的。因此要设法先将一对对映体变成非对映体，然后再借用二者物化性质的区别，将它们分开、制纯，再分别将非对映体分解，得回两个纯的对映体。这种方法一般需要被拆分的分子中有一个易发生反应的基团，如羧基、碱基等，然后让它们与一个纯的(+)或(-)光活化合物反应，形成盐，这样就形成了一对非对映体。 (2)酶解法：有时用酶解的方法，可以将外消旋体分开，酶对底物具有非常严格的空间选择反应性能。也可以说它的性能非常专一。专一和选择这两个词有时含混，但目前的讨论，可以暂不计较。例如合成的DL—丙氨酸经乙酰化后，通过由猪肾内取得的一个酶，水解L型丙氨酸的乙酰化物的速率要比D型的快得多。因此就可以把Dl—乙酰化物变为L—(+)—丙氨酸和D—(-)—乙酰丙氨酸，由于这二者在乙醇中的溶解度区别很大，可以很容易地分开。 (3)晶种结晶法：在少数情况下，可能是受外界现尚不清楚的某种手性因素的影响，一对对映体中有一光活异构体会少量的先结晶出来，发生了晶种的作用，同时另一个过剩的对映体又转变为等量的(+)和(-)的消旋体而达到平衡，并且转变的速率比结晶的速率更快一些，因此理论上讲，由一对对映体可以转变为一个纯的光活体。 (4)柱层析法：利用具有光活性的吸附剂，有时用柱层析的方法，也可以把一对光活对映体拆开。一对光活对映体和一个光活吸附剂形成两个非对映的吸附物，它们的稳定性不同，也就是说，它们被吸附剂吸附的强弱不同，从而就可以分别地把它们冲洗出。前面讨论过的特勒格碱就是用光活性的D—乳糖作为吸附剂把它分拆开的。

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