脂环烃的性质

脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似，但脂环烃具有环状结构，而且环有大小，所以还具有环状结构的特点。在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷至环十一烷为液体，环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。

下面ZD介绍下各类脂环烃的化学性质。

一、环烷烃的性质

1、开环反应--加成反应

环烷烃中、小环却和烷烃不同，表现出一种特殊的化学性质--容易开环而发生加成反应。

(1)加氢：在催化剂铂，钯或雷尼镍的作用下，环丙烷和环丁烷与氢发生开环加成反应。 例如环丙烷在镍和80℃的条件下发生开环加成反应，生成正丙烷。（环丙烷易加氢，环丁烷则需要在较高的温度下才能加氢。而环戊烷和环己烷必须在更为强烈的条件下方能加氢）

(2)加卤素：小环烷烃还与卤素发生开环加成反应，例如环丙烷还与溴单质在常温下发生开环反应，生成1，3-二溴丙烷。

(3)加卤化氢 ：环丙烷还可以与溴化氢发生开环加成反应，生成相应的卤代烷（需要注意的是，环丙烷的烷基衍生物在与卤化氢发生加成开环反应时，环的破裂发生在含氢Z多和Z少的两个碳原子之间，同时遵循马氏加成规则）

总之，四元环不如三元环那么容易开环，在常温下与卤素和卤化氢不发生开环反应，环戊烷和环己烷也是如此。

2、取代反应

在光和热的引发下，环烷烃与烷烃一样可发生自由基取代反应。例如发生卤代反应，生成相应的卤代物。对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在

3、氧化反应

在常温下，环戊烷与一般的氧化剂不起反应。但在加热时与强氧化剂或催化剂存在的条件下用空气氧化，则可氧化成各种氧化产物。环己烷也可以发生氧化反应，在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185～200℃，10～40大气压下，用空气氧化时，得到90%的环己醇。

若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120～140℃、18～24大气压下，用空气氧化，则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。

二、环烯烃和环二烯烃的性质

1、环烯烃

已环己烯为例，能发生加成反应，易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。长期储存，可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

(1)加成反应 环烯烃性质类似烯烃，双键容易发生加氢、加卤素、加卤化氢和加硫酸等反应。

(2)氧化反应 环烯烃的双键也容易被高锰酸钾或臭氧氧化而断裂生成开链的氧化产物

2、环二烯烃

环烯烃的双键也容易被高锰酸钾或臭氧氧化而断裂生成开链的氧化产物环二烯烃共轭环二烯烃与一些含有不饱和化合物发生双烯合成反应

三、环炔烃的性质

由于碳碳三键的碳原子是sp杂化，成环的碳碳三键要求相邻的4个碳原子在一条直线上，由于角张力的影响，成环的碳原子越多，角张力越小，所形成的环炔烃越稳定，在室温下能稳定存在的Z小的环炔烃是八个碳原子的环辛炔。更小的环炔烃如环庚炔、环己炔只能作为活性中间体瞬间存在，而未能分离出来。

环炔烃可以通过β-消除反应以类似的取代环烯烃进行制备，或者通过环状alkylidinecarbene的扩环制备。